故事从1967年开始。这一年，新加坡有了自己的第一套钞票；这一年，新加坡有了自己的国民服役军队；这一年，出现了“出租假睫毛，一天4块钱”的行业；这一年，鸡蛋价格暴跌，全国发起“杀鸡减蛋运动”；这一年，“越南玫瑰”登陆新加坡，寻芳客闻之丧胆；这一年，樱花和凌云的“新挑花江”红遍大街小巷…
在小坡一条横街内，住了三户6家人，热闹非常。其中，有6个年龄相距不远的年轻人。林小杯是林裁缝的独生子，打架闹事，天天闯祸，街坊无不头痛，唯独一人能压制得住他，就是与他一起成长的姚剑虹。剑虹自幼辍学，小小年纪就随父亲“打拳卖膏药”，闯荡“江湖”多年，她性格直爽，行事干净利落，很有男孩之风。林小杯喜欢她日本一本二本三本区视频，她也喜欢林小杯，但对小杯的放荡不羁很不满，她希望小杯能脚踏实地，继承父亲的衣钵，小杯却不甘被困在小裁缝店里，他想闯荡世界，与天比高。
与林小杯一起成长的，还有整天异想天开，一下想当赛车手，一下想当摔跤王的“泰山”黄志豪。二人有时是死对头，有时是战友；有难，谁也不会撇下对方；有福，也不会独享，只要缺了其中一人，就好像一双筷子缺了一根。
喜欢林小杯的，不止剑虹一人，还有“泰山”的妹妹黄金好。她思想单纯，爱美如命、贪慕虚荣，虽得不到小杯的爱，但对他有情有义。剑虹的双胞胎哥哥姚无忌胆小如鼠，只敢把对金好的爱慕深埋心底。这几个年轻人中，唯有秦慧敏受高深教育。她虽体弱多病，却靠意志力克服重重困难，成功当上律师。这几家人的上下两代，经历了30年的变化，交织着爱、恨、怨、嫉妒、宽容、谅解…那是他们的故事，也是我们的故事，因为，我们也同样走过那段岁月…
新加坡人拥有许多共同记忆：60年代建国初期的艰辛，70年代的石油危机，80年代的股灾，新加坡人都一起挨过365dni男主来了，欢笑和眼泪，点滴在心头。金融海啸来袭，我们再次面临考验。这时候，让我们回首过去，看我们如何一步一脚印地走来，是别有意义的。
